على الرغم من مكانة مشاهير هوليوود في قلوب الملايين إلا أن فئة كبيرة منهم قد ارتكبوا جرائم ومخالفات للقانون وضعتهم داخل السجن لفترات طويلة أو قصيرة ولعل آخرهم المنتج الامريكي هارفي وينستون وإدانته بتهمة الاغتصاب والاعتداء الجنسي.
وبحسب ما نشرته عدة وصحف ومجلات مثل "بيبول"، "توينتي تو وردز" و"رانكر" أن هناك نجومًا محببين ويحظون بشهرة رائعة في عالم هولييود ولكن واجهوا السجن ومنهم:
هارفي وينستون:
أدانت المحكمة الأمريكية بنيويورك المنتج الأمريكي هارفي وينستون بتهمتة الاعتداء والاغتصاب الجنسي على امرأتين بالإضافة لدعاوي تحرش مقامة من قِبل العديد من السيدات منهم نجمات مثل غوينيث بالترو وأنجلينا جولي وآشلي جاد.
فيليسيتي هوفمان:
تم إيداع الممثلة الأمريكية فيليستي هوفمان مؤسسات الإصلاحات الفيدرالية في دبلن بكاليفورنيا لقضاء عقوبة مدتها 14 يومًا بالإضافة لـ250 ساعة خدمة مجتمعية وغرامة 20 ألف دولار بسبب تزويرها لاختبارات ابنتها الجامعية.
مارك ويلبرج:
قبل أن يحظى الممثل الأمريكي مارك ويلبرج بشهرته في عالم هوليوود قضى مدة عامين بالسجن بعد الاعتداء على رجلين فيتناميين وانتهى الأمر لقضائه 24 يومًا فقط من عقوبته.
روبرت داوني:
أمضى الممثل الأمريكي روبرت داوني عامًا كاملًا منذ 1999 إلى عام 2000 ما بين منشأة علاجية وبين سجن ولاية كاليفورنيا في قضايا تتعلق بالمخدرات.
شون بين:
قضى الممثل الأمريكي الحائز على جائزة الأوسكار شون بين بالسجن لمدة 60 يومًا بسبب تعديه على احد الأشخاص ولكمه في وجهه وذلك في احد مواقع التصوير وكان من المفترض ان يقضي المزيد من العقوبات خلف القضبان بسبب حوادث الإعتداءات المنزلية عندما كان متزوجًا من المغنية مادونا ولكنها لم تتخذ ضده الإجراءات القانونية.
كريس براون:
تعرض المغني الأمريكي كريس براون للسجن أكثر من مرة بسبب اعتدائه العنيف على المغنية الباربادوسية ريهانا ثم عاد للسجن مرة اخرى بسبب انتهاكه لشروط فترة الاختبار بعد ارتكابه هذا الفعل الشنيع تجاه حبيبته السابقة.
داني تريجو:
أدين الممثل الأمريكي داني تريجو بتهم متعددة منها السطو والاعتداء وحيازة المخدرات وقضى متعظم فترات عقوبته في سجن سان كوينتين الشهير.
فيفتي سنت:
قضى المغني الأمريكي فيفتي سنت عدة عقوبات متعلقة بحيازة المخدرات وتم إيداعه السجن أكثر من مرة.
جيمي وايليت:
تم الحكم على ممثل سلسلة أفلام هاري بوتر الشهيرة جيمي وايت بالسجن لمدة عامين كاملين بعد العثور على مولوتوف بحوزته ومشاركته في اعمال شغب بمدينة لندن.
ليندسي لوهان:
تم القبض على الممثلة الأمريكية ليندسي لوهان ليس فقط بسبب القيادة تحت تأثير الكحول ولكن لسرقتها عقد ثمين يبلغ قيمته 2500 دولار من متجر للمجوهرات.